КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

 

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ


Номер 20-73-10077

НазваниеРазвитие эффективных подходов к синтезу новых азагетероциклических лигандных систем в дизайне перспективных материалов для электрокатализа, сенсорики и других областей молекулярной электроники

РуководительВараксин Михаил Викторович, Доктор химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина", Свердловская обл

Период выполнения при поддержке РНФ 07.2020 - 06.2023  , продлен на 07.2023 - 06.2025. Карточка проекта продления (ссылка)

Конкурс№50 - Конкурс 2020 года «Проведение исследований научными группами под руководством молодых ученых» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными.

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах, 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые словаазагетероциклы, нуклеофильное замещение водорода, концепция PASE, зеленая химия, азагетероциклические лиганды, фотолюминесцентные материалы, электрохимический катализ, бесферментный анализ

Код ГРНТИ31.21.27


СтатусУспешно завершен


 

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ


Аннотация
Проект направлен на решение проблемы создания эффективных подходов к синтезу перспективных лигандных систем на основе пяти- и шестичленных гетероциклических субстратов. В ходе проекта будет получен широкий ряд новых органических ансамблей, а также металлокомплексов различной архитектуры, представляющие интерес для разработки на их основе перспективных материалов для электрокатализа, сенсорики и других областей молекулярной электроники.

Ожидаемые результаты
В результате реализации проекта будут разработаны эффективные подходы к синтезу перспективных лигандных систем на основе пяти- и шестичленных гетероциклических субстратов. Будет получен широкий ряд новых гетероциклических ансамблей, а также металлокомплексов с переходными металлами различной архитектуры, представляющих интерес для создания на их основе перспективных материалов для электрокатализа, сенсорики и других областей молекулярной электроники. Особое внимание при этом будет уделено комплексному исследованию свойств, определению перспектив и возможностей практического использования новых лигандных систем и/или комплексов с переходными металлами на их основе в качестве электрохимических катализаторов для бесферментного анализа, фотолюминесцентных материалов и др.


 

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ


Аннотация результатов, полученных в 2020 году
На первом этапе проекта был проведен комплекс работ, направленных на разработку эффективных подходов к синтезу азагетероциклических соединений, а также их металлокомплексов, которые представляют интерес для создания на их основе перспективных материалов для электрокатализа, сенсорики и других областей молекулярной электроники. В частности, проведен анализ литературных данных по известным методам синтеза перспективных лигандных систем на основе гетероциклических субстратов, осуществлен ретросинтетический анализ известных синтетических схем получения их функциональных производных. Реализован синтез перспективных лигандные системы на основе пяти- и шестичленных азагетероциклических субстратов при использовании различных синтетических стратегий: проведена модификация (функционализация) гетероциклических субстратов – производных триазина и имидазола - при использовании методов построения С-С и/или С-Х (Х-гетероамом) связей и родственных процессов. Проведена оптимизация условий целевых реакций, осуществлен выбор наиболее эффективных синтетических решений, получены новые сведения о механизме структурных трансформаций и химических превращений, применяемых для синтеза целевых лигандных систем. Проведено исследование способности азагетероциклических лигандных систем образовывать координационные соединения, осуществлен синтез перспективных металлокомплексов полученных гетероциклических лигандных систем на основе 1,2,4-триазина и 2,2’-бипиридина с переходными металлами. Для синтезированных гетероциклических лигандных систем (и их металлокомплексов) проведено комплексное структурное исследование физико-химических, фотофизических и других свойств. Проведены начавльные исследования возможностей и перспектив применения синтезированных соединений в сенсорике и электрокатализе. Проведено изучение полученных функционально-замещенных гетероциклических систем в качестве электрохимических катализаторов для бесферментного анализа. Проведено обобщение, систематизация и интерпретация новых научных (научно-технических) результатов, полученных в ходе реализации проекта в соответствии с календарным планом работ, а также запланированными задачами по проекту на отчетный период.

 

Публикации

1. Мосеев Т.Д., Никифоров Е.А., Старновская Е.С., Савчук М.И., Никонов И.Л., Копчук Д.С., Зырянов Г.В., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Novel pentafluorophenyl- and alkoxyphenyl-appended 2,2′-bipyridine push-pull fluorophores: A convenient synthesis and photophysical studies SYNTHESIS, - (год публикации - 2021) https://doi.org/10.1055/a-1500-1343

2. Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Горлов Д.А., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Recent advances in the functionalization of polyfluoro(aza)aromatics via C–C coupling strategies Organic and Biomolecular Chemistry, - (год публикации - 2021) https://doi.org/10.1039/D1OB00472G

3. Вараксин M.В., Мосеев T.Д., Копчук Д.С., Криночкин А.П., Медведева М.В., Свалова Т.С., Козицина А.Н., Чарушин В.Н., Чупахин O.Н. ЭФФЕКТИВНЫЕ ПОДХОДЫ К СИНТЕЗУ НОВЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ЛИГАНДНЫХ СИСТЕМ В ДИЗАЙНЕ ПЕРСПЕКТИВНЫХ МАТЕРИАЛОВ ДЛЯ ЭЛЕКТРОКАТАЛИЗА Сборник тезисов докладов Шестой Междисциплинарной конференции «Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии», 146 (год публикации - 2020)

4. Медведева М.В., Свалова Т.С., Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Петухова А.А., Матерн А.И., Козицина А.Н. Исследование свойств комплексов кобальта с полифторированными органическими лигандами в электрокаталитических реакциях окисления компонентов сыворотки крови Сборник тезисов докладов X Юбилейной Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2020», 110-111 (год публикации - 2020)

5. Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Вирлова Е.А., Чупахин O.Н., Чарушин В.Н. СТРАТЕГИЯ НАПРАВЛЕННОГО КОНСТРУИРОВАНИЯ НОВЫХ ПОЛИФТОРСОДЕРЖАЩИХ ФЛУОРОФОРОВ с РАСШИРЕННОЙ СИСТЕМОЙ π-СОПРЯЖЕНИЯ Сборник тезисов докладов 4-ой Международной научно-практической конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM2020), PR-83 (год публикации - 2020)

6. Мосеев Т.Д., Никифоров Е.А., Вараксин M.В., Копчук Д.С., Чупахин O.Н., Чарушин В.Н. НОВЫЕ ПОЛИФТОРСОДЕРЖАЩИЕ ЛИГАНДНЫЕ СИСТЕМЫ на ОСНОВЕ 2,2’-БИПИРИДИНОВ и 1,2,4-ТРИАЗИНОВ в ДИЗАЙНЕ ПЕРСПЕКТИВНЫХ МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИХ КОМПЛЕКСОВ МАРГАНЦА И МЕДИ Сборник тезисов докладов 4-ой Международной научно-практической конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM2020), PR-49 (год публикации - 2020)


Аннотация результатов, полученных в 2021 году
На втром этапе реализации проекта был проведен комплекс работ, направленных на разработку эффективных подходов к синтезу азагетероциклических соединений, а также их металлокомплексов, которые представляют интерес для создания на их основе перспективных материалов для электрокатализа, сенсорики и других областей молекулярной электроники. Синтезированы перспективные лигандные системы на основе пяти- и шестичленных азагетероциклических субстратов при использовании различных синтетических стратегий. Проведен анализ литературных данных по синтетическим приемам функционализации перспективных азагетероциклических систем на основе пяти- и шестичленных субстратов. Проведен синтез исходных азагетероциклических субстратов (производных азолов и азинов), содержащих активную С-Н связь, а также специальные структурные и функциональные фрагменты, для дальнейшей функционализации путем построения новых С-С-и/или С-Х (Х-гетероатом) связей. Получены новые функционально-замещенные гетероциклические системы на основе функционально замещенных 2Н-имидазолов, пиридил-1,2,4-триазинов и 2,2’-бипиридинов. Получены перспективные металлокомплексы на основе специальным образом сконструированных гетероциклических лигандных систем. Проведено исследование возможностей применения полученных соединений в электрокатализе, сенсорике и других областей молекулярной электроники, в частности в качестве электрохимических катализаторов для бесферментного анализа. Разработан оригинальный способ иммобилизации органических металлокомплексов с использованием магнитных наночастиц для последующего использования в сенсорных системах проточного типа. Полученные результаты стали основой для создания лабораторного прототипа бесферментной электрокаталитической сенсорной платформы для определения глюкозы в модельных растворах. Проведено исследование возможностей применения синтезированных функционально замещенных гетероциклических систем в качестве фотолюминесцентных сенсорных материалов. В частности, изучены процессы внутримолекулярного переноса заряда в молекулах на основе 2Н-имидазолов, а также комплексная оценка возможностей их практического применения в качестве сенсорных материалов для in vitro и in vivo диагностики. Результаты исследований могут являться основой для дальнейшего направленного органического синтеза флуорофоров с заданными свойствами. Предложен универсальный подход к созданию электрохимического датчика для определения нитроароматических соединений, основанный на супрамолекулярном взаимодействии с использованием органических соединений с выраженным эффектом внутримолекулярного переноса заряда. Предложен механизм молекулярного распознавания и основанный на нем способ прямого электрохимического определения нитробензола в модельных растворах и реальных объектах. Проведены начальные исследования процессов молекулярного распознавания нитроароматических аналитов с более сложным характером внутримолекулярного распределения электронной плотности, обусловленного наличием в структуре как донорных, так и акцепторных заместителей. Проведено обобщение, систематизация и интерпретация новых научных (научно-технических) результатов, полученных в ходе реализации проекта в соответствии с календарным планом работ, а также запланированными задачами по проекту на отчетный период.

 

Публикации

1. Лавринченко И.А., Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Зырянов Г.В., Тания О.С., Цмокалюк А.Н., Демидов О.П., Боровлев И.В., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. A BF3-mediated C–H/C–Li coupling of 1,3,7- triazapyrene with 2-thienyllithium in the design of push–pull fluorophores and chemosensors for nitroaromatics New Journal of Chemistry, 46, 5121–5128 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1039/d1nj05216k

2. Свалова Т.С., Сайгушкина А.А., Вербитский Е.В., Чистяков К.А., Вараксин М.В., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н., Козицина А.Н. Rapid and sensitive determination of nitrobenzene in solutions and commercial honey samples using a screen-printed electrode modified by 1,3-/1,4-diazines Food Chemistry, 372, 131279 (год публикации - 2021) https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.131279

3. Т.Д. Мосеев, М.В. Вараксин, Е.А. Вирлова, М.В. Медведева, Т.С. Свалова, В.В. Мелехин, А.Н. Цмокалюк, А.Н. Козицина, В.Н. Чарушин, О.Н. Чупахин Fluoroaromatic 2H-imidazole-based push-pull fluorophores: Synthesis, theoretical studies, and application opportunities as probes for sensing the pH in saliva Dyes and Pigments, 202, 110251 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110251

4. Вараксин М.В., Смышляева Л.А., Мосеев Т.Д., Акулов А.А., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. C(sp2)-H ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ В НЕАРОМАТИЧЕСКИХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛАХ ДЛЯ СОЗДАНИЯ ПЕРСПЕКТИВНЫХ МАТЕРИАЛОВ ДЛЯ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ЭЛЕКТРОНИКИ И МЕДИЦИНСКОЙ ХИМИИ Сборник тезисов Всероссийского конгресса по химии гетероциклических соединений KOST2021, 93 (год публикации - 2021)

5. Лавринченко И.А., Мосеев. Т.Д., Вараксин М.В., Селезнев Ю.А., Чупахин О.Н.,Чарушин В.Н. ЭФФЕКТИВНЫЙ ТРЕХСТАДИЙНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНТАФТОРФЕНИЛ-МОДИФИЦИРОВАННЫХ 1,2,3-ТРИАЗОЛОВ Сборник тезисов докладов V Международной научно-практической конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2021), PR-88 (год публикации - 2021)

6. Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Вирлова Е.А., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. NOVEL PUSH-PULL FLUOROPHORES BASED ON POLYFLUOROARYL-MODIFIED 2H-IMIDAZOLES Сборник тезисов докладов ХII Международной конференции по химии для молодых ученых "Менделеев-2021", 594 (год публикации - 2021)

7. Петухова А.А., Медведева М.В., Свалова Т.С., Козицина А.Н., Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Чупахин О.Н. ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПЕНТАФТОР-АРИЛ-2HИМИДАЗОЛОВ В ВОДНОЙ СРЕДЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ РН-ЧУВСТВИТЕЛЬНЫХ ФЛУОРОФОРОВ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ pH СЛЮНЫ Сборник тезисов докладов VIII Международной молодежной научной конференции "ФИЗИКА. ТЕХНОЛОГИИ. ИННОВАЦИИ ФТИ-2021", 647-648 (год публикации - 2021)


Аннотация результатов, полученных в 2022 году
На третьем этапе реализации проекта был проведен комплекс работ, направленных на разработку эффективных подходов к синтезу азагетероциклических соединений, а также их металлокомплексов, которые представляют интерес для создания на их основе перспективных материалов для электрокатализа, сенсорики и других областей молекулярной электроники. Проведен синтез перспективных функционально замещенных молекулярных систем на основе пяти- и шестичленных азагетероциклов, а также лигандов на их основе при использовании различных синтетических стратегий. Выполнена направленная химическая модификация / функционализация пяти- и шестичленных азагетероциклических субстратов путем построения С-С и С-Х (Х-гетероатом) связей, а также родственных превращений. В частности, выполнен синтез новых молекулярных систем на основе 1,2,4-триазина, 1,2,3-триазола, 4Н-имидазола, фенантридина, содержащих в своей структуре полифторарильные, индольные, азольные, пиридоиндольные и другие функциональные блоки. Выявлены общие закономерности, оптимизированы условия исследуемых превращений, произведен выбор наиболее эффективных синтетических решений. Проведены исследования по оценке токсичности некоторых синтезированных соединений на клеточных линиях, определены перспективные структуры для исследования биохимических процессов в биологических жидкостях и живых системах. Проведен синтез и изучены структурные свойства Co(II), Cu(II) и Mn(II) металлокомплексов, полученных из лигандов на основе 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазина, 2,2'-бипиридина и фенантридина. Выявленные особенности и корреляции в структурных свойствах разработанных координационных соединений являются ценными при разработке перспективных материалов для применения в качестве хемосенсоров и электрокаталитических систем. Проведены комплексные исследования структурных, физико-химических, фотофизических и других свойств для синтезированных в рамках проекта азагетероциклических систем и их металлокомплексов. Выполнено исследование возможностей применения синтезированных функционально замещенных азагетероциклических систем в конструировании сенсорных систем для экспресс-определения биомолекул (креатинина, пептидных и стероидных гормонов) и антибиотиков (хлорамфеникола). Разработаны и апробированы оригинальные подходы для электрохимического количественного определения сложных органических молекул при помощи электрохимических методов анализа. Исследования в указанном направлении будут продолжены с целью разработки лабораторных прототипов портативных тест-систем для внелабораторного экспресс-анализа. Проведено обобщение, систематизация и интерпретация новых научных (научно-технических) результатов, полученных в ходе реализации проекта в соответствии с календарным планом работ, а также запланированными задачами по проекту на отчетный период. Научные результаты третьего этапа реализации проекта представлены на российских и международных конференциях по органической, аналитической химии и смежных областях, а также опубликованы в виде статей в рецензируемых журналах.

 

Публикации

1. Лавринченко И.А., Мосеев Т.Д., Селезнев Ю.А., Вараксин М.В., Цмокалюк А.Н., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Blue-Emitting 2-Fluoroaryl-1,2,3-Triazole Fluorophores: Synthesis, Theoretical Calculations, and Optical Properties Asian Journal of Organic Chemistry, e202300008 (год публикации - 2023) https://doi.org/10.1002/ajoc.202300008

2. Никифоров Е.А., Васькина Н.Ф., Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Буторин И.И., Мелехин В.В., Тохтуева М.Д., Мажукин Д.Г., Тихонов А.Я., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Indolyl-Derived 4H-Imidazoles: PASE Synthesis, Molecular Docking and In Vitro Cytotoxicity Assay Processes, 11, 846 (год публикации - 2023) https://doi.org/10.3390/pr11030846

3. Чеботарева Д.В., Изможерова Ю.В., Охохонин А.В., Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Матерн А.И., Козицина А.Н БЕСФЕРМЕНТНОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ КРЕАТИНИНА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ПОЛЕВОГО ТРАНЗИСТОРА С РАСШИРЕННЫМ ЗАТВОРОМ, МОДИФИЦИРОВАННЫМ КОМПЛЕКСАМИ МЕДИ (II) С НОВЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ 2,2’-БИПИРИДИНА Сборник тезисов докладов XXXIII Российской молодежной научной конференции с международным участием, посвященной 100-летию со дня рождения профессора В. Ф. Барковского, 161 (год публикации - 2023)

4. Ведерникова Е.Д., Зайдуллина Р.А., Свалова Т.С., Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Козицина А.Н. ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ХЛОРАМФЕНИКОЛА ПОСРЕДСТВОМ ЭЛЕКТРООСАЖДЕННЫХ ПОЛИМЕРОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ ОТПЕЧАТКАМИ НА ОСНОВЕ ПЕНТАФТОРФЕНИЛ-2H-ИМИДАЗОЛ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАЗОЛА Сборник тезисов докладов XXXIII Российской молодежной научной конференции с международным участием, посвященной 100-летию со дня рождения профессора В. Ф. Барковского, 125 (год публикации - 2023)

5. Зайдуллина Р.А., Свалова Т.С., Малышева Н.Н., Вараксин М.В., Вербицкий Е.В., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Козицина А.Н. Электрохимическое определение хлорамфеникола в водных растворах с применением карбазольных производных 1,3-/1,4-диазинов и пентафтор- 2H-имидазолов в качестве элементов молекулярного распознавания Сборник тезисов докладов IV Cъезда аналитиков России, 347 (год публикации - 2022)

6. Изможерова Ю.В., Охохонин А.В., Копчук Д.С., Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Козицина А.Н. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ХОЛЕСТЕРИНА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ НОВЫХ КОМПЛЕКСОВ МЕДИ (II) В КАЧЕСТВЕ КАТАЛИЗАТОРОВ В АПРОТОННОЙ СРЕДЕ Тезисы докладов VI Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022), XII-33 (год публикации - 2022)

7. Кузнецов Е.С., Васькина Н.Ф., Никифоров E.A., Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Мажукин Д.Г., Тихонов А.Я., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. СТРАТЕГИИ С-Н ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИИ В РЯДУ 2H-, 4H-ИМИДАЗОЛ-N-ОКСИДОВ Сборник тезисов докладов XXXIII Российской молодежной научной конференции с международным участием, посвященной 100-летию со дня рождения профессора В. Ф. Барковского, 443 (год публикации - 2023)

8. Охохонин А.В., Изможерова Ю.В., Чеботарева Д.В., Бахтина О.В., Ибатуллина А.А., Матерн А.И., Козицина А.Н. Использование материалов на основе органических комплексов меди (II) в качестве электрохимических катализаторов окисления холестерина, глюкозы, мочевины и креатинина для их бесферментного определения Сборник тезисов докладов IV Cъезда аналитиков России, 162 (год публикации - 2022)

9. Першин А.А., Акулов А.А., Вараксин М.В., Зырянов Г.В., Чупахин О.Н. TRANSITION METAL-FREE C–H-AZOLATION OF PHENANTHRIDINE IN THE LIGAND SYNTHESIS Тезисы докладов VI Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022), I-32 (год публикации - 2022)

10. Чеботарева Д.В., Охохонин А.В., Мосеев Т.Д., Вараксин М.В., Козицина А.Н. МАГНИТНЫЕ НАНОЧАСТИЦЫ, МОДИФИЦИРОВАННЫЕ ОРГАНИЧЕСКИМИ КОМПЛЕКСАМИ МЕДИ (II) КАК ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ КАТАЛИЗАТОРЫ ОКИСЛЕНИЯ КРЕАТИНИНА Тезисы докладов VI Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022), XII-50 (год публикации - 2022)


Возможность практического использования результатов
В результате реализации проекта были разработаны эффективные методы и подходы к синтезу новых азагетероциклических молекулярных систем, а также металлокомплексов с переходными металлами для создания на их основе материалов для электрокатализа, сенсорики и других областей молекулярной электроники. Получен широкий ряд новых молекулярных ансамблей, проведено комплексное исследование свойств, определены перспективы и возможности применения в качестве флуоресцентных и электрохимических хемосенсоров для эко-, био- и фарммониторинга. В рамках проекта разработаны оригинальные сенсорные материалы для in vitro и in vivo диагностики, конструирования электрохимических датчиков и зондов для определения нитроароматических соединений, создания бесферментных электрокаталитических сенсорных платформ для экспресс-определения биомолекул (креатинина, пептидных и стероидных гормонов) и антибиотиков (хлорамфеникола) и решения родственных научно-практических задач. Таким образом, результаты проекта имеют важное практическое значение для обеспечения технологического суверенитета Российской Федерации и устойчивого социально-экономического развития в условиях введенных санкционных ограничений в отношении материалов и технологий для органической электроники и высокотехнологичных устройств.