КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

 

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер 21-73-10063

НазваниеРазработка новых методов синтеза биоактивных гетероциклов на основе деароматизации легкодоступных фуранов

РуководительУчускин Максим Григорьевич, Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет", Пермский край

Период выполнения при поддержке РНФ 07.2021 - 06.2024 

Конкурс№61 - Конкурс 2021 года «Проведение исследований научными группами под руководством молодых ученых» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными.

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах, 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые словаФуран, пиррол, индол, пиридин, карбен, карбеноид, катализ переходными металлами, 1,4-дикетон, Пааль-Кнорр, Пикте-Шпенглер

Код ГРНТИ31.21.27

 

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Благодаря обширному фармакологическому профилю и высокой прикладной значимости гетероциклических соединений особое внимание на сегодняшний день уделяется методам синтеза, которые обеспечивают образование сложных структур за минимальное количество стадий и основаны на использовании легкодоступного исходного сырья. Таким требованиям, на наш взгляд, отвечают реакции деароматизации замещенных фуранов, включающие раскрытие исходного фураного ядра и образование нового цикла. Интерес к реакциям такого типа обусловлен простотой проведения эксперимента, высокой селективностью ключевых превращений, приводящих к значительному усложнению структуры конечных продуктов в сравнении с исходными субстратами. Другой важной особенностью использования фурановых субстратов является доступность простейших фуранов – продуктов переработки биомассы. Проект направлен на поиск и разработку принципиально новых методов синтеза функционализированных гетероциклических соединений на основе процессов деароматизации легкодоступных фуранов и изучение биологической активности полученных продуктов. Полученные результаты существенно расширят имеющуюся в настоящее время информацию о реакционной способности производных фурана, а выявленные общие закономерности протекающих процессов позволят разработать новые принципы построения гетероциклов, перспективных для медицинской химии и фармакологии. В частности, планируется разработать методы синтеза представителей таких привилегированных классов азагетероциклических соединений как замещенные индолы, пирролы, пиперидины, азепины и др. Разработанные оригинальные и простые методы, в отличии от известных подходов, позволят синтезировать широкий набор соединений без применения дорогостоящих катализаторов, специфических реакционных условий и оборудования, с высокими выходами, селективностью и вариативностью. С целью изучения фундаментальных основ химических реакций особое внимание планируется уделить установлению взаимосвязи между строением реагирующих соединений, условиями проведения реакций с механизмом, эффективностью и селективностью превращений. Будут проведены скрининговые исследования биологической активности полученных соединений с целью установления взаимосвязи между структурой целевых структур и их свойствами и отбора наиболее перспективных кандидатов для использования в фармацевтической химии; при необходимости будут разработаны методы их направленной модификации. Полученные в ходе выполнения проекта принципиально новые знания о реакционной способности замещенных фуранов, а также новые данные о биологической активности синтезированных классов соединений будут полезны не только химикам органикам, но и специалистам, работающим в области медицинской химии, фармакологии, химии материалов, полимеров и органических полупроводников. Результаты, полученные в ходе выполнения проекта будут использованы для написания современных учебных изданий, монографий и пособий, а также в ходе подготовки бакалавров, магистров и аспирантов ведущих вузов России. В перспективе результаты реализации проекта могут быть востребованы разработчиками и производителями лекарственных средств, и промышленностью тонкого органического синтеза в целом.

Ожидаемые результаты
При выполнении настоящего проекта будут разработаны принципиально новые и простые подходы к синтезу замещенных гетероциклических соединений на основе процессов деароматизации легкодоступных производных фурана, не требующих использования специфических реагентов и условий, а также изучение биологической активности полученных продуктов. В частности, будут разработаны методы синтеза и функционализации исходных фуранов и исследованы процессы их деароматизации с целью разработки подходов к синтезу таких фармакологически значимых классов гетероциклических соединений как индолы, пирролы, пиперидины, азепины и др. Другой немаловажной задачей, которая будет решена в процессе выполнения проекта, является оценка биологической активности синтезированных соединений с целью поиска наиболее перспективных кандидатов. В частности, особое внимание будет уделено изучению цитотоксичности и скринингу синтезированных соединений на различных клинических и лабораторных штаммах патогенных микроорганизмов с фокусировкой на штаммах, резистентных к различным препаратам. Кроме того, планируется установление взаимосвязи между структурой целевых структур и их свойствами, и отбора наиболее перспективных кандидатов для использования в фармацевтической и медицинской химии, а при необходимости будут разработаны методы их направленной модификации. Полученные результаты будут полностью соответствовать мировому уровню исследований в этой области, что подтверждается публикацией наших предыдущих исследований в ведущих международных журналах. Полученные результаты существенно расширят имеющиеся в настоящее время сведения о реакционной способности фуранов для получения других гетероциклических соединений с ценными свойствами. Выявленные закономерности процессов позволят разработать новые методы конструирования требуемых каркасов, в том числе, пригодные для промышленного использования. Конечной целью наших исследований является разработка методов превращения отходов сельскохозяйственного и лесотехнического производства в практически значимые, фармацевтически значимые и полезные гетероциклические соединения. Результаты, полученные в процессе выполнения проекта, будут полезны специалистам, работающим в области органической и медицинской химии, фармакологии, химии материалов, полимеров и органических полупроводников. Результаты, полученные в ходе выполнения проекта будут полезны для использования при подготовке бакалавров, магистров и аспирантов ведущих вузов России, а также для написания современных учебных изданий, монографий и пособий.

 

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Аннотация результатов, полученных в 2021 году
Мы синтезировали серию исходных замещенных 2-нитробензиловых спиртов, содержащих электронодонорные и электроноакцепторные заместители; провели оптимизацию реакционных условий на примере модельного алкилирования 2-метилфурана 2-нитробензгидролом; синтезировали серию замещенных 2-(2-нитробензил)фуранов; исследовали границы применимости разработанного метода для синтеза других карбо- и гетероциклических соединений; предприняли попытку оптимизации реакционных условий для синтеза оксазино[2,3-a]индола восстановительной деароматизацией 2-нитробензилфуранов. Мы синтезировали серию исходных этинилкетонов, используя реакцию кросс-сочетания Соногаширы и обработку альфа,бета-непредельных кетонов бромом и дальнейшим элиминированием бромистого водорода; мы синтезировали широкую серию исходных сульфониевых солей; осуществили поиск и оптимизацию реакционных условий трансформации енамина в 2,4-дизамещенный фуран и на основании полученных данных мы разработали препаративный метод синтеза замещенных 2,4-диарилфуранов; мы начали работу по оценке границ применимости разработанного метода синтеза; мы предприняли попытки разработать методы синтеза аналогичных пирролов и тиофенов. Мы осуществили поиск и оптимизацию реакционных условий внутримолекулярной деароматизации фурфурилпропаргиламинов под действием комплексов переходных металлов с образованием функционализированных дигидропирролов. Мы осуществили поиск и оптимизацию реакционных условий окислительной рециклизации замещенного 2-(2-аминофенил)фурана в N-тозил-2-(2-оксопропил)индолин-3-он. Синтезированные в ходе выполнения проекта 2-(2-нитробензил)фураны были исследованы на цитотоксическую активность и антимикробную активность. Исследования показали, что некоторые 2-(2-нитробензил)фураны демонстрируют цитотоксичность от низкой до умеренной, в то время как большинство из них не обладают выраженной цитотоксичной активностью, а также полученные соединения неактивны против тестируемых микробных штаммов. Проведен поиск, анализ и обобщение литературных данных, опубликованных за последние 25 лет, на тему реакций деароматизации замещенных фуранов с образованием функционализированных индолов.

 

Публикации

1. Васев Ю.А., Макаров А.С., Учускин М.Г. INTERRUPTED TRANSITION METAL-CATALYZED FURAN-YNE CYCLIZATION: OPTIMIZATION OF REACTION CONDITIONS BOOK OF ABSTRACTS VI NORTH CAUCASUS ORGANIC CHEMISTRY SYMPOSIUM, 224 (год публикации - 2022)

2. Насибуллина Е.Р., Учускин М.Г. OXIDATIVE RECYCLIZATION OF SUBSTITUTED 2-AMINOPHENYLFURANS BOOK OF ABSTRACTS VI NORTH CAUCASUS ORGANIC CHEMISTRY SYMPOSIUM, 192 (год публикации - 2022)

3. Учускин М.Г. SYNTHESIS OF INDOLES FROM SUBSTITUTED FURANS THROUGH THE N-C(2) BOND FORMATION Материалы V Международной научно-практической конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2021), PL-24 (год публикации - 2021)

4. Учускин М.Г., Меркушев А.А., Ешмеметьева Д.А. SYNTHESIS AND REACTIVITY OF SUBSTITUTED 2-(2-NITROBENZYL)FURANS BOOK OF ABSTRACTS VI NORTH CAUCASUS ORGANIC CHEMISTRY SYMPOSIUM, 221 (год публикации - 2022)

Аннотация результатов, полученных в 2022 году
Мы синтезировали серию исходных этинилкетонов, используя реакцию кросс-сочетания Соногаширы; мы исследовали реакционную способность широкой серии сульфониевых солей в реакциях с модельными енаминами; мы получили серию сопряженных кетонов, содержащих две уходящие группы и фрагмент гетероциклического кольца в качестве уходящей группы. Используя оптимизированные реакционные условия, мы исследовали границы применимости разработанного метода синтеза замещенных фуранов; мы изучили некоторые химические свойства полученных фуранов; мы изучили возможность вовлечения в найденную реакцию аналогичных субстратов. Мы осуществили синтез широкой серии замещенных N-пропаргилированных фурфуриламинов и O-пропаргилированных фурфуриловых спиртов, масштабировали процесс и оценили границы применимости и ограничения разработанного метода синтеза функционализированных дигидрофуранов и дигидропирролов, а также изучили их химические свойства. Мы синтезировали широкую серию исходных N-замещенных 2-(2-аминофенил)фуранов, а также 2-(фуран-2-ил)фенолов, серию 2-(2-оксопропил)-1-тозилиндолин-3-онов, провели оптимизацию реакционных условий и разработали однореакторный подход к синтезу 1-ацил-2-(2-оксопропил)индолин-3-онов, синтезировали серию 1-ацил-2-(2-оксопропил)индолин-3-онов, содержащих донорные и акцепторные заместители в ароматическом кольце, синтезировали 2-(2-оксо-2-(4-хлорфенил)этил)бензофуран-3(2H)-он и предприняли попытку оптимизации реакционных условий для синтеза 2-(2,3-дигидро-3-оксо-бензофуран-2-ил)ацетальдегида, синтезировали 2-метил-4-тозил-4H-тиено[3,2-b]индол; была предпринята попытка поиска и оптимизации реакционных условий для синтеза 1-тозилпирроло[3,2-b]индола и 1-тозилфуро[3,2-b]индола, синтезировали 1-(2-метил-(1-(4-хлорфенил)пирроло[3,2-b]индол-4(1H)-ил)этан-1-он, предприняли попытку для оптимизации реакционных условий для синтеза 3-метил-5-тозил-5H-пиридазино[4,3-b]индола, разработали подход к синтезу 2-(2-оксопропилиден)индолин-3-онов на основе 2-(2-оксопропил)-1-тозилиндолин-3-онов. Мы провели оптимизацию реакционных условий и разработали метод синтеза 2,3-аннелированных фуранов, основанный на внутримолекулярной реакции Пикте-Шпенглера иминов, образующихся в результате взаимодействия 2-(5-метилфурил)этиламина и ароматических или гетероароматических альдегидов. Мы исследовали некоторые химические свойства полученных продуктов. Полученные в ходе выполнения проекта продукты были исследованы на цитотоксическую активность с использованием стандартного МТТ-теста на пяти клеточных линиях и обнаружили, что некоторые протестированные объекты демонстрируют низкую цитотоксичность, в то время как большинство соединений не обладают выраженной цитотоксичной активностью. Кроме того, синтезированные соединения были протестированы на антимикробную активность против серии различных микроорганизмов и мы обнаружили, что большинство соединений неактивны против тестируемых микробных штаммов.

 

Публикации

1. Р.О. Щербаков, Д.А. Мясников, И.В. Трушков, М.Г. Учускин Extended Version of the Corey-Chaykovsky reaction: Synthesis of 2,4-Substituted Furans by the Treatment of β-Dialkylamino Chalcones with Dimethylsulfonium Methylide The Journal of Organic Chemistry, - (год публикации - 2023)

2. Васев Ю.А., Макаров А.С., Учускин М.Г. SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED DIHYDROPYRROLES AND DIHYDROFURANS VIA INTRAMOLECULAR FURAN-YNE REACTION AND THEIR FURTHER ANNULATION СБОРНИК ТЕЗИСОВ 6th International Conference «Modern Synthetic Methodologies for Creating Drugs and Functional Materials» (MOSM 2022), I-20 (год публикации - 2022)

3. Васев Ю.А., Макаров А.С., Учускин М.Г. Palladium-catalyzed intramolecular furan-yne reaction for the synthesis of functionalized dihydropyrroles and dihydrofurans Book of abstracts The Sixth International Scientific Conference ADVANCES IN SYNTHESIS AND COMPLEXING, 264 (год публикации - 2022)

4. Вшивков Д.К., Учускин М.Г. 2-(2-Nitrobenzyl)furans: synthesis and reactivity Book of abstracts The Sixth International Scientific Conference ADVANCES IN SYNTHESIS AND COMPLEXING, 270 (год публикации - 2022)

5. Вшивков Д.К., Учускин М.Г. SYNTHESIS OF 2-(2-NITROBENZYL)FURANS AND INVESTIGATION OF THEIR REACTIVITY СБОРНИК ТЕЗИСОВ 6th International Conference «Modern Synthetic Methodologies for Creating Drugs and Functional Materials», III-25 (год публикации - 2022)

6. Мясников Д.А,, Щербаков Р.О., Учускин М.Г. Synthesis of 2,4-disubstituted furans by extended Corey-Chaykovsky reaction Book of abstracts The Sixth International Scientific Conference ADVANCES IN SYNTHESIS AND COMPLEXING, 214 (год публикации - 2022)

7. Мясников Д.А., Щербаков Р.О., Учускин М.Г. РАСШИРЕННАЯ РЕАКЦИЯ КОРИ-ЧАЙКОВСКОГО: ПРИМЕНЕНИЕ К СИНТЕЗУ ЗАМЕЩЕННЫХ ФУРАНОВ СБОРНИК ТЕЗИСОВ 6th International Conference «Modern Synthetic Methodologies for Creating Drugs and Functional Materials» (MOSM 2022), III-40 (год публикации - 2022)

8. Мясников Д.А., Щербаков Р.О., Учускин М.Г. Новый подход к синтезу замещенных фуранов с использованием расширенной версии реакции Кори-Чайковского Тезисы докладов школы-конференции молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность», с. 155 (год публикации - 2022)

9. Учускин М.Г. OXIDATIVE TRANSFORMATIONS OF FURAN AMINES СБОРНИК ТЕЗИСОВ 6th International Conference «Modern Synthetic Methodologies for Creating Drugs and Functional Materials» (MOSM 2022), III-23 (год публикации - 2022)

10. Учускин М.Г. Synthesis of oxaheterocycles through extended Corey–Chaykovsky reaction Book of abstracts The Sixth International Scientific Conference ADVANCES IN SYNTHESIS AND COMPLEXING, 129 (год публикации - 2022)

11. Щербаков Р.О., Мясников Д.А., Учускин М.Г. Synthesis 2,4-disubstituted furans from prop-2-yn-1-ones Book of abstracts The Sixth International Scientific Conference ADVANCES IN SYNTHESIS AND COMPLEXING, 121 (год публикации - 2022)

12. Щербаков Р.О., Мясников Д.А., Учускин М.Г. EXTENDED COREY-CHAYKOVSKY REACTION AS A PATHWAY FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED FURANS СБОРНИК ТЕЗИСОВ 6th International Conference «Modern Synthetic Methodologies for Creating Drugs and Functional Materials» (MOSM 2022), I-26 (год публикации - 2022)

Аннотация результатов, полученных в 2023 году
Мы провели оптимизацию реакционных условий получения модельного 2,4-дифенилтиофена. К сожалению, варьированием серии параметров реакции нам не удалось подобрать оптимальных условий, поскольку в ходе реакции реализуется два параллельных процесса и исключить образование побочного 2,4-дифенилфурана нам не удалось. Мы протестировали реакционную способность некоторых малоизученных сульфониевых солей, содержащих дополнительные реакционноспособны фрагменты. Наши первичные исследования показали, что данные соли являются нереакционноспособными по отношению к субстратам, содержащим комбинации электрофильных или нуклеофильных центров. Мы оптимизировали реакционные условия получения пирроло[1,2-b]пиридазина на примере трансформации модельного аддукта Михаэля. Разработанный метод заключается во взаимодействии замещенного фурана с гидразингидратом в уксусной кислоте при нагревании под действием микроволнового облучения в течение 3 часов с последующим окислением реакционной смеси DDQ. Целевой продукт был получен с выходом 67%. Мы осуществили синтез библиотеки исходных соединений. Мы разработали подход к синтезу 2-(2-оксопропил)индолин-3-онов, основанный на окислительной деароматизации N-замещенных 2-аминоарилфуранов с последующей циклизацией в результате сопряженного присоединения по Михаэлю. Мы показали, что 2-(2-оксопропил)индолин-3-оны могут быть использованы для построения каркасов пирроло[3,2-b]индолов и тиено[3,2-b]индолов; разработали метод для ключевой внутримолекулярной циклизации. По результатам работы была опубликована статья в журнале «The Journal of Organic Chemistry». Мы показали, что дикарбонильные соединения вступают в реакцию с гидразином с образованием ранее недоступного подкласса аннелированных 1.2-диазинов. Мы полагаем, что результаты наших исследований могут дать импульс к разработке других вариантов катализируемых переходными металлами превращений фуранов в присутствии внешних реакционных партнеров. Cделаны выводы о взаимосвязи структуры стартовых субстратов с хемоселективностью изучаемой реакции. По результатам работы была опубликована статья в журнале «Organic Letters». В результате исследований мы обнаружили, что некоторые из полученных соединений демонстрируют цитотоксичность от низкой до умеренной, в то время как большинство исследуемых соединений не обладают выраженной цитотоксичной активностью. Кроме того, более половины исследуемых соединений продемонстрировали умеренную фунгицидную активность по отношению C. albicans. Два соединения были умеренно активны по отношению к грамотрицательным бактериям E. coli. Умеренная антистафилококковая активность обнаружена у восьми соединений. Семь соединений продемонстрировали умеренную антимикобактериальную активность.

 

Публикации

1. Мендограло Е.Ю., Учускин М.Г. Synthesis of tetrahydrofuro[3,2-c]pyridines via Pictet–Spengler reaction Beilstein Journal of Organic Chemistry, 19, 991–997 (год публикации - 2023) https://doi.org/10.3762/bjoc.19.74

2. Меркушев А. А., Ешмеметьева Д. А., Учускин М. Г. FeCl3-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of 2-substituted furans with 2-nitrobenzhydrols Tetrahedron, 145, 133627 (год публикации - 2023) https://doi.org/10.1016/j.tet.2023.133627

3. Насибуллина Е.Р., Мендограло Е.Ю., Меркушев А.А., Макаров А.С., Учускин М.Г. Oxidative Transformation of 2-Furylanilines into Indolin-3-ones The Journal of Organic Chemistry, 89, 9, 6602–6606 (год публикации - 2024) https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00359

4. Федоров А. А., Мясников Д. А., Учускин М. Г. A study of the reactivity of 2,4-diphenylfuran Chemistry of Heterocyclic Compounds, 59(9/10), 713–716 (год публикации - 2023) https://doi.org/10.1007/s10593-023-03259-y

5. Ю. А. Васев, Е. Р. Насибуллина, А. С. Макаров, М. Г. Учускин Interrupted Furan–Yne Cyclization: Access to Unsaturated Dicarbonyl Compounds and Their Subsequent Transformation into Functionalized Pyridazines Organic Letters, 25, 43, 7780–7785 (год публикации - 2023) https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02794

6. Васев Ю.А., Насибуллина Е.Р., Макаров А.С., Учускин М.Г. ACCESS TO ANNULATED PYRIDAZINES VIA INTERRUPTED FURAN-YNE CYCLIZATION СБОРНИК ТЕЗИСОВ VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023), 77 (год публикации - 2023)

7. Васев Ю.А., Насибуллина Э.Р., Макаров А.С., Учускин М.Г. INTERRUPTED FURAN-YNE CYCLIZATION AS A WAY TO ANNULATED PYRIDAZINES ТЕЗИСЫ ДОКЛАДОВ I Междисциплинарная всероссийская молодежная научная школа-конференция с международным участием МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ДИЗАЙН БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ: БИОХИМИЧЕСКИЕ И МЕДИЦИНСКИЕ АСПЕКТЫ, 58 (год публикации - 2023)

8. Ермолаева Н.Н., Насибуллина Е.Р. , Мендограло Е.Ю., Учускин М.Г. СИНТЕЗ ИНДОЛИН-3-ОНОВ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ РЕЦИКЛИЗАЦИЕЙ 5-R-2-(2-АМИНОФЕНИЛ)ФУРАНОВ СБОРНИК ТЕЗИСОВ VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023), 260 (год публикации - 2023)

9. Мясников Д.А., Щербаков Р.О. Учускин М.Г. СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ ФУРАНОВ С ПОМОЩЬЮ РАСШИРЕННОЙ РЕАКЦИИ КОРИ-ЧАЙКОВСКОГО Сборник тезисов Всероссийская конференция с международным участием «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии», 60 (год публикации - 2023)

10. Мясников Д.А., Щербаков Р.О., Федоров А.А., Учускин М.Г. ДИМЕТИЛСУЛЬФОНИЙ МЕТИЛИД КАК УДОБНЫЙ С1 СИНТОН В СИНТЕЗЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ФУРАНОВ СБОРНИК ТЕЗИСОВ VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023), 158 (год публикации - 2023)

11. Учускин М.Г., Меркушев А.А., Эшмеметьева Д.А. FeCl3-CATALYZED FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION OF 2-SUBSTITUTED FURANS WITH 2-NITROBENZHYDROLS СБОРНИК ТЕЗИСОВ VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023), 222 (год публикации - 2023)

12. Федоров А.А., Мясников Д.А., Учускин М.Г. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ 2,4-ДИФЕНИЛФУРАНА СБОРНИК ТЕЗИСОВ VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023), 324 (год публикации - 2023)

13. Щербаков Р.О., Мясников Д.А., Учускин М.Г. СИНТЕЗ 2,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ФУРАНОВ В РАСШИРЕННОЙ РЕАКЦИИ КОРИ-ЧАЙКОВСКОГО СБОРНИК ТЕЗИСОВ VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023), 336 (год публикации - 2023)

14. Щербаков Р.О., Мясников Д.А., Учускин М.Г. SYNTHESIS OF 2,4-DISUBSTITUTED FURANS VIA EXTENDED COREYCHAYKOVSKY REACTION ТЕЗИСЫ ДОКЛАДОВ Междисциплинарная всероссийская молодежная научная школа-конференция с международным участием МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ДИЗАЙН БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ: БИОХИМИЧЕСКИЕ И МЕДИЦИНСКИЕ АСПЕКТЫ, 124 (год публикации - 2023)

Возможность практического использования результатов
Результаты проекта вносят существенный вклад в формирование новых знаний о реакционной способности органических соединений и выявлении зависимости «структура-свойство». Прикладной значимостью результатов исследований является поиск новых соединений, обладающих биологической активностью; результаты реализации проекта востребованы разработчиками и производителями лекарственных средств. Разработанные методы синтеза высокоактивных соединений позволят создать твердый фундамент для укрепления отечественной фармацевтической промышленности РФ. Фундаментальные знания о реакционной способности органических соединений, полученные в ходе выполнения проекта, могут быть использованы для написания современных учебных изданий и пособий, а также в ходе подготовки специалистов ведущих вузов России.