КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер 24-73-00205

НазваниеМультикомпонентные реакции в условиях механосинтеза как метод получения перспективных (аза)гетероциклов и их производных

РуководительМукерджи Аниндита , Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина", Свердловская обл

Период выполнения при поддержке РНФ

07.2024 - 06.2026

Конкурс№97 - Конкурс 2024 года «Проведение инициативных исследований молодыми учеными» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными.

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах, 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые словаМеханохимический синтез, шаровое измельчение, мультикомпонентные реакции, реакции в отсутствие растворителя, (аза)гетероциклы, лиганды, флуорофоры, биоактивные соединения

Код ГРНТИ31.15.19

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Проект направлен на разработку новых/эффективных методов синтеза S-, O-, N-содержащих гетероциклов и их производных посредством проведения мультикомпонентных реакций в отсутствие растворителя в условиях механохимического синтеза (шарового измельчения). Данный подход позволяет минимизировать количество реакционных стадий (и связанных с этим потерь целевых продуктов, например, при выделении), уменьшить количество органических растворителей (для проведения реакции и/или выделения целевых продуктов). Последнее значительным образом снижает Е-фактор реакции. Кроме того, во многих случаях механосинтез позволяет избежать использования пре-внесенных катализаторов, т.к. механическая энергия при столкновении мелющих шаров, а также возможный разогрев реактантов вследствие трения сами по себе являются активирующими факторами реакции. Также, из-за отсутствия влияния сольватоционных эффектов (в том числе стабилизирующих интермедиаты/переходные состояния (иногда нежелательные)) и высокой концентрации реагентов в области реакции (контактная область между мелющими шарами), наряду с традиционным течением процесса вполне ожидаемым выглядит протекание нехарактерных для реакций в растворе трансформаций, дающих новые, иногда неожиданные, продукты. Таким образом, предлагаемая в проекте методология мультикомпонентных реакций в условиях механосинтеза актуальна как для развития зеленых методов синтеза новых гетероциклов, так и для развития новых путей активации химических реакций (в данном случае механоактивация/разогрев реакционной смеси вследствие трения и механического воздействия при комнатной температуре). Механосинтез особенно важен для реакций между твердыми телами, реакции типа домино- или каскадные лучше всего подходят для образования путем формально одностадийного процесса (однореакторного) сложных гетероциклов и природных продуктов с несколькими степенями структурного разнообразия. В рамках текущем проекта ожидается получение новых данных, обладающих фундаментальным и практическим значением, по развитию механохимических подходов к такого рода реакциям. Научная новизна проекта заключается в разработке новых синтетических методов синтеза азагетероциклов путем каскадного образования связей C-C(X) посредством многокомпонентных реакций с применением «зеленых» синтетических методик, таких как реакции без растворителей в условиях механосинтеза/шарового измельчения. Процессы образования кратных связей С-С(Х) для получения азагетероциклов в результате многокомпонентных реакций в условиях механосинтеза описаны в ограниченном числе источников и на небольшом наборе субстратов. Еще одним аспектом научной новизны является возможность получения в результате проекта новых представителей азот-, кислород- и серосодержащих соединений, которые, кроме того, обладают высокой практической значимостью как потенциальные биоактивные соединения, а также хемосенсоры, лиганды и флуорофоры.

Ожидаемые результаты
В результате проекта будут разработаны эффективные синтетические методы построения различных кислород/азот/ и серосодержащих молекул, таких как пирролы, аминоалкилнафтолы и 1,3-оксазины, замещенные азолами, производные пирролоиндола, амидзамещенные производные бензо[а]ксантена или бензоазетидина, производные бензоазепинона, 1,2-дигидропиридины, производные ГАМК и др. путем многокомпонентных реакций в механохимических условиях. Будут изучены/оценены биологические (посредством in-silico скрининга), а также фотофизические и координационные свойства полученных соединений. Результаты проекта послужат основой для развития эффективных синтетических методик в контексте зеленой химии для получения новых органических соединений и функциональных материалов для нужд промышленности и медицинской химии (фармации). Таким образом, успешная реализация этого проекта открывает новые возможности для создания важных строительных блоков, биологически активных соединений, перспективных лигандов и флуорофоров. Это приведет к получению новых экспериментальных данных, сопоставимых с мировым уровнем и имеющих фундаментальную научную и прикладную (для промышленных нужд) ценность. Результаты проекта будут опубликованы в 3 статьях в рецензируемых журналах, индексируемых Scopus/Web of Science. По результатам проекта будет подана заявка на 1 патент РФ. Также результаты проекта будут представлены на международных конференциях в виде устных и стендовых докладов.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ